Hailey étudie le droit à l'Université McGill en vue d'obtenir son baccalauréat en droit civil et Juris Doctor. Avant ses études en droit, Hailey a obtenu un baccalauréat en sciences sociales avec spécialisation en sciences politiques et administration publique à l'Université d'Ottawa et a été page à la Chambre des communes du Canada. Elle a également représenté le Canada en tant que Fulbright Canada Killam Fellow à l'American University à Washington D.C. Entre ses études, Hailey a travaillé pour l'une des plus grandes institutions financières du Canada à Toronto dans les domaines de la responsabilité corporative, de la philanthropie et de la communication.

Hailey travaille sans relâche pour défendre l'accès aux médicaments pour les patients atteints de maladies rares et pour des solutions permettant de lutter contre la résistance aux antimicrobiens. Elle a l'habitude de travailler avec les médias et les politiciens, de prendre la parole lors de conférences et d'établir des relations.

Elle est lauréate de la bourse TD pour le leadership communautaire et de la bourse Jordan H. Waxman, et a remporté de nombreux prix pour sa collecte de fonds et son engagement communautaire auprès de Fibrose kystique Canada. Pendant ses études de droit, Hailey a produit, animé et édité le podcast de la Revue de droit et de santé de McGill et s'est intéressée de près aux cours où la santé et le droit s'entrecroisent.

Hailey aime dire oui à de nouvelles aventures, voyager et s'immerger dans de nouvelles cultures, cuisines et lieux. Elle aime organiser des événements, cuisiner et défendre les causes qui lui tiennent le plus à cœur, comme l'équité en matière de santé, l'accès aux traitements et les handicaps invisibles.